В рассказе «О любви» Чехов поднимает вечные вопросы о том, что делает жизнь человека счастливой и об авторстве этого счастья. Человек создает его сам или на это влияют внешние обстоятельства? А если человек – автор своего счастья, то почему люди отказываются от него? И почему чеховские герои сталкиваются с испытаниями, когда в их жизни появляется любовь – то, что должно приносить счастье?
Часто люди, отвечая на вопрос «Что такое счастье?», говорят о наличии семьи, любящего человека и детей. А.П. Чехов показывает, что можно быть несчастным, имея мужа и детей. Анна Алексеевна – замужняя женщина, Лагунович любит и ценит Анну Алексеевну. Однако героиня несчастна рядом с ним, потому как она не любит Лагуновича. С каждым годом Анне Алексеевне становится все тягостнее находиться рядом с ним. Невозможность быть рядом с любимым человеком и обязанность быть с тем, кого она не любит, становятся причиной того, что у Анны Алексеевны началось «расстройство нервов». От такой болезни героиню не спасают даже дети. Автор показывает, что Анна Алексеевна по-настоящему несчастна.
Некоторые находят счастье в общении с людьми, особенно с друзьями. Дружить герою особенно тоже некогда, хотя он и с удовольствием знакомится с людьми. Так он познакомился и с Лугановичем. И хотя находит хорошее в этом человеке, хотя и принимает от него помощь, и проводит много времени в его доме, но не считает себя его прямо другом. Ещё ведь и в жену его влюблен. Если б это была настоящая дружба, то Алехин бы ушел, чтобы не создавать даже намека на любовный треугольник. (Или Луганович бы ушел!) Но Алехин и завидует своему приятелю из-за Анны, считает его недостойным её – неинтересным, вялым, скучным.
Герой рассказа все время несчастлив, он говорит об этом напрямую. К такому итогу его привела измена сердцу: он раз и навсегда поставил спокойствие других людей выше собственного чувства. Павел мог бы стать счастливым, если бы перестал оценивать любовь с точки зрения полезности, морали, греха, а просто дал себе и Анне шанс испытать всю полноту чувств. Пусть герои не смогли бы быть вместе, но взаимная любовь могла бы дать им опору и смысл жизни.